數年間業界已經多次傳出Anna Wintour將會退下來的消息，有人說是因為每年舉辦的Met Gala所費不菲，後來發展得變成名人炫耀衣櫥的一場大龍鳳，也沒有做到品牌與大眾拉近距離的效果。由於Condé Nast 與 Condé Nast International早於往年合併，帶來不少人事變動，這次Anna Wintour沒有退下來的意思，反而賜給她多一個職銜。原本已經掌舵美國版《Vogue》的藝術總監和總編兩個職位，今天將背起Global Content Advisor的名銜，同時負責《Vogue International》，為旗下雜誌提供全球性內容機會的建議，同時作為全球主編和編輯人才的「資源」。她將會繼續策劃Met Gala，改進Tony Awards，並繼續參加拍攝定期舉辦的“Go Ask Anna！”影片系列。
眼看Anna Wintour與CondéNast的關係，其實跟一般打工仔與上司的關係無異。為何 Anna Wintour 對 Condé Nast 來說如此重要？上文提及她有份出鏡拍攝的影片“Go Ask Anna”，公眾在預先錄製的視頻中問上她一些問題，由她會不會穿人字拖、造型技巧至生活小事都有人問過。再剪接上她坐在辦公室書桌回答觀眾預先準備好的問題，成為收視不錯不少人願意追看的節目。近日同系列的特別版邀請Taylor Swift問Anna Wintour 8條問題，也帶來有保證的收視率。究竟世界上還有哪位主編能擁有如Anna Wintour般的名氣和影響力，只是安坐於辦公室上「吹水」都可能吸引到千上萬人的注意呢？大家憑空猜想也估到Anna Wintour的年薪至少要幾百萬美元，這個數字背後不在於她的責任如何龐大，工作量如何重要，而是她的影響力和地位。因此，對於Condé Nast每年要「資助」Anna Wintour數不盡的衣服贊助和其他洗費這個說法，聽上去固然之瘋狂，但到最後可能也不夠Anna Wintour所建立的公司資產跟隨她一同離去、流失，所帶來的結局來得更瘋狂。
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